文徵明《偶適溪樓輒題二十韻帖》，29cmx67cm，中國臺北故宮博物院。
文徵明的書法造諸深厚，臨學精博，篆、隸、楷、行、草各體兼工。小楷尤其精整，師承晉、唐各家，主要是鐘繇、“二王”和虞世南、褚遂良、歐陽詢。行草早年師法懷素及蘇、黃、米各家，后出入于懷仁《圣教序》、智永、融會變化，自成一體。晚年大字多效法黃庭堅，稍加縱放，風格蒼秀。隸書筆畫瘦勁光潤，受唐代徐浩及元代吳客等人書法影響，形成一時風尚。
文徵明早年楷書習字是很寬泛的，除臨摹智永外，對唐代歐陽詢的楷書用功很深，同時受李應禎的影響宋元的筆法學習得也很多。在他五十歲以前寫的楷書里，主要是受歐陽詢和趙孟俯的影響，字里行間偶或有顏真卿和倪瓚的面貌。
從所見文徵明早年傳世作品看，歐的面貌在這一時期是比較多的，這一時期的小楷，起筆露鋒，結字略呈扁勢，嚴整規(guī)范，但是風格不統(tǒng)一，顯得不夠靈活。梁嵫說：“文衡山小楷初學歐，力趨勁健，而板滯之氣未能盡脫?！笨梢?，文徵明早年的小楷書法尚未確立一個完整的體系，也未形成臻善的個人書法風格。但其書法的定位是非常鮮明的，盡量不受時人的影響，學習歷代優(yōu)秀的法帖，走的完全是趙孟俯的學書之路，這與他崇拜趙孟俯的書藝有直接關系。
