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馮夢(mèng)龍小說(shuō)中的唐伯虎一笑姻緣點(diǎn)秋香，他腰纏萬(wàn)貫，白面朗目，妻妾成群，是風(fēng)花雪月錦繡陪襯之中的翩翩濁世佳公子，盡得婦孺皆知。
歷史上的唐伯虎生活清貧且命途多舛，窮愁、厭世、潦倒伴隨其一生，卻為后人留下了近600首詩(shī)歌佳文，大量書法、繪畫，不論山水、人物、花鳥無(wú)不精妙，工“春宮”戲謔留得一生風(fēng)流，詩(shī)文中任逸不羈，頗嗜聲色的性格，不徒有“江南第一風(fēng)流才子”虛名。
唐伯虎生于明憲宗成化六年庚寅年，故名唐寅，排行老大，古之稱老大為“伯”，生肖屬虎，字“伯虎”文徵明的官宦門第，又不同于沈周的書香世家，唐寅家是吳趨里的一戶普通商賈，父親唐廣德經(jīng)營(yíng)肉鋪兼酒館，深知“萬(wàn)般皆下品，惟有讀書高”，為了使兒子日后發(fā)達(dá)，專門為他請(qǐng)了舉業(yè)師。
唐寅天資聰穎，熟讀四書、五經(jīng)，并博覽史籍，16歲秀才考試第一名轟動(dòng)了整個(gè)蘇州城。少年才俊，父母供養(yǎng)，娶妻成家，可稱安逸。
正當(dāng)弱冠之年意氣風(fēng)發(fā)時(shí)，不料父親突然中風(fēng)過(guò)世，母親隨之而去，妻子產(chǎn)后又離世，“父母妻子，躡踵而沒(méi)，喪車屢駕，黃口嗷嗷”后幼子夭折。剛出嫁不久的妹妹不幸意外身亡。至親相繼離去給了唐寅致命的打擊，家道頓時(shí)衰敗，越發(fā)的意志消沉。在好友祝枝山的規(guī)勸鼓勵(lì)下，唐寅重拾古文，發(fā)憤苦讀下潛心讀書。
29歲時(shí)唐寅鄉(xiāng)試又中第一名“解元”。正當(dāng)“一朝欣得意，聯(lián)步上京華” 躊躇滿志，第二年赴京會(huì)試時(shí)，因牽涉科場(chǎng)舞弊案“至于天子震赫，召捕詔獄”而斷絕了仕途之路。
在給好友文徵明的信中曾傾訴屈辱與痛苦“……自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。而后昆山焚如，玉石皆毀；下流難處，眾惡所歸……海內(nèi)遂以寅為不齒之士，握拳張膽，若赴仇敵。知與不知，畢指而唾，辱亦甚矣！”
唐寅恥于判吏，幾近周折證實(shí)無(wú)罪，釋獄后不久而歸，才子遭此劇變，無(wú)限光明的前程變成過(guò)眼云煙，世態(tài)炎涼。
落魄潦倒，續(xù)弦何氏離他而去。一連串大打擊讓唐寅措手不及，科舉家難使之益發(fā)頹唐，悲慟之余心灰意冷，取佛教中“一切有為法，如夢(mèng)、幻、泡、影，如露亦如電”自號(hào)“六如居士”，放棄追逐功名利祿，致力丹青。
31歲時(shí)開(kāi)始千里壯游，遠(yuǎn)游閩、浙諸山，湘、贛諸水。貧困之下，賣畫為生。他飽覽了南方的名川大山，胸中充滿千山萬(wàn)壑，游歷經(jīng)歷也為他日后潛心研習(xí)繪畫打下了堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。
唐寅雖師從周臣，從周臣那里學(xué)到脫胎自南宋李唐、劉松年的風(fēng)格，但是，唐寅更憑借著自己深厚的文學(xué)素養(yǎng)和他風(fēng)流灑脫的天性在筆墨上顯現(xiàn)出奔放不羈、揮灑自如的個(gè)性，這從他的一些山水畫作品中可以窺見(jiàn)一斑。
正德9年（1514年）他被明宗室寧王以重金征聘到南昌，后發(fā)現(xiàn)寧王蓄謀政治，遂佯裝瘋癲，脫身回歸故里。人生不向花前醉，花笑人生也是呆。
弘治十八年（1505），唐寅36歲，續(xù)娶沈氏，選中城北桃花塢，建了一優(yōu)雅清閑的家園，度其清狂生活。
明嘉靖二年（1523），唐寅54歲，絕筆“生在陽(yáng)間有散場(chǎng)，死歸地府也何妨。陽(yáng)間地府俱相似，只當(dāng)漂流在異鄉(xiāng)?！?以文名天下，嬉笑怒罵，皆成文章，花落水流，一片自然。將車馬權(quán)貴視如塵土，將酒盞花枝分者奉為天人，自有傲骨。
唐寅到了晚年，家里變得“僮仆據(jù)案，夫妻反目，歸有獰狗，當(dāng)門而噬”。畫家在給文徵明的信中說(shuō)：“昆山焚如，玉石皆毀，下流難處，眾惡所歸，海內(nèi)遂以寅為不 齒之士，握拳張膽，若赴仇敵。知與不知，皆指而唾，辱亦甚矣！”可謂晚景凄涼。
瘋顛也好，癡狂也罷，花間飲斟，一生潦倒不負(fù)他才華橫溢。
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