乾隆五十四年（1715），23歲的板橋與同邑徐氏結(jié)婚。同年秋季，板橋出游京師，在北京甕山漱云軒手書小楷歐陽修《秋聲賦》并跋。第二年，考取了秀才。
秀才，原本指稱“才能秀異之士”。明清時代，專指府學(xué)、縣學(xué)的生員，在地方鄉(xiāng)村中，他們代表了知書達禮的讀書人。但要取得這種資格，必須在學(xué)道或稱童子試獲得取錄。如果縣、府、院三試都錄取了，進入府學(xué)、州學(xué)或縣學(xué)的，稱為進學(xué)，通名“生員”，俗稱“秀才”。生員除了經(jīng)常到學(xué)校、學(xué)官的監(jiān)督考核外，還要經(jīng)過科考選拔，方可參加本屆鄉(xiāng)試（各省舉行的考試，取中者為舉人）。得到秀才資格，秀才是進入士大夫階層的最低門坎。成為秀才即代表有了功名在身，在地方上就能受到一定的尊重，亦有各種特權(quán)。譬如：免除差徭，見知縣不用下跪，知縣不可隨意對其用刑，遇公事可稟見知縣等等。但是，得到秀才功名的不一定能帶來財富。生員資格的秀才是沒有俸祿的。秀才是三年兩考；丑、末、辰、戌年為歲考，寅、申、巳、亥為科考。
就在這一年，江蘇泰州州同、滿洲正藍旗人常建極調(diào)任山東泰安府東平州州判，他在陸種園先生的弟子中看中了顧于觀，于是便招顧于觀為幕友。
板橋在羨慕顧于觀泰安之行的同時，又作《賀新郎·送顧萬峰之山東常使君幕》詞二闋以賀。板橋覺得，值此天下開明，正是仁人志士建功立業(yè)的大好時機。同時他也希望能盡快實現(xiàn)自己深情酬國之志，能仁風(fēng)遍野。
康熙五十七年（1718），因生活所迫，26歲的板橋不得不學(xué)著父親的樣“教幾個小小蒙童”，從此開始了他的教館生涯。
教館，屬于私學(xué)的一種。有地主、商人設(shè)立的家塾，稱“坐館”；有以祠堂、廟宇的地租收入或私人捐款興辦的學(xué)塾，稱“義學(xué)”；有宗族捐助錢財聘師設(shè)塾的，稱“族塾”，或稱“宗塾”；有塾師私人設(shè)館收費教授生徒的，稱“門館”，或“教館”、“學(xué)館”等。
起初，板橋在興化竹泓港火君廟開館授徒，竹泓港位于德勝湖之東，管阮莊之西。這里聚集著鄭氏同族十八家。不知是因為板橋不慎得罪了當(dāng)?shù)氐牧蛹?，還是因為這里的生徒不多?？傊?，板橋不久便離去而到了真州（今儀征）一個名叫江村的地方入館。邀請板橋入館的是一位徽商名叫鄭肇新。鄭肇新曾在江村接待過石濤。板橋在這里度過了三年時光，“半饑半飽清閑客，無鎖無枷自在囚?！彼诟械酵纯嗪托呷璧耐瑫r。便經(jīng)常到村口的一個小酒館喝酒，末了再給店主打欠條。直到他成名后，店主將板橋“欠酒二兩”的欠條裱好，懸掛在店堂以招徠食客。生意從此興隆。店主是個非常精明的人，他索性又把酒店改名為“欠酒二兩”。后來，當(dāng)板橋回憶起這段往事時，深感辛酸之至：“河橋尚欠年時酒，店壁還留醉后詩?！?/span>
板橋離開了江村回到興化，但為了生計，不得不在興化東門外文峰塔法輪寺繼續(xù)設(shè)帳授徒。時值歲荒，生徒盡散，到期的借貸無力償還，就在端午節(jié)前，又一次迫使板橋前往焦山躲債……
康熙六十一年（1722），板橋之父立庵及老師種園先生相繼去世，生活上的困頓，加上討債者不斷上門索債。板橋?qū)憽镀吒琛纷允鲈庥?，在結(jié)構(gòu)上，這七首相同：開始兩句點明主題，中間六句敘事，最后兩句感嘆。長歌當(dāng)哭，一波三折。
為了生計，板橋又來到了燈紅酒綠的揚州，他的理想仍然是以學(xué)入仕，求取發(fā)達。退而求其次，像顧于觀那樣入幕。
可板橋轉(zhuǎn)念又想：自己作為一介寒士，交接中既無達官，又無顯貴，要入幕談何容易？退而再求其次，便在郡城士子誦讀之所書院教授。在當(dāng)時這種職業(yè)頗具地位頗有面子。又因揚州是鹽商聚集地，康熙末年，在揚州的富商近百家，鹽商開辦書院已成風(fēng)氣。揚州書院林立：廣儲門外有梅花書院，三元坊有安定書院，府東有資政書院，府西有維揚書院，北橋有敬亭書院，北門外有虹橋書院。書院之外，還有很多義學(xué)。在董仲舒祠堂附近就有董子義學(xué)。但入院的的考試頗為嚴(yán)格，也就是說，不具備一定的資格是不能在書院教授的。板報橋只好望院興嘆。書院的掌院大多為進士出身。比如，浙江海寧人查祥為康熙六十年（1721）進士，江南荊溪人儲麟趾為康熙十八年（1679）進士，儲大文為康熙六十年（1721）進士。在被延請的教授中，金兆燕著述頗豐；俞升潛是舉人出身；王世球系兩淮鹽運使署中經(jīng)師；謝溶生乃謝安后裔，工于制藝。
在揚州，官方負(fù)責(zé)鹽務(wù)的管理，鹽商負(fù)責(zé)鹽務(wù)的經(jīng)營。揚州的鹽商們特別喜歡附庸風(fēng)雅，各自門下都養(yǎng)著一批文士，并且竟相攀比。比如，南河下街的徐贊侯，門客中就有后來修《大清一統(tǒng)志》的齊召南，書法家葉敬，金農(nóng)。在揚州，最熱情好客的當(dāng)為東關(guān)街小玲瓏山館主人馬曰琯馬曰璐兄弟，“四方之士過之，適館授餐，終身無倦色。”“落拓?fù)P州一敝裘，綠楊蕭寺幾淹留?！?/span>（鄭板橋《大中丞尹年伯贈帛》）當(dāng)時板橋并未能入館馬氏，而是住進了廟宇。住廟是不必花費銀兩的，只要你肯為寺廟抄點經(jīng)卷，時不時還可以得到齋飯。
屋漏偏遇連陰雨，破船偏遇當(dāng)頭浪。就在這一年，板橋的愛子犉兒不幸夭折，他于萬分悲痛之中寫下了《哭犉兒五首》，讀之令人肝腸欲斷。
雍正二年（1724），板橋出游江西，于廬山結(jié)識了無方上人。雍正三年（1725），板橋得到襄陽知府尹會一和揚州鹽商馬曰琯的資助，第二次出游京師。入京的目的是在打探仕途方面的消息。又因偶然的機緣，板橋開始與皇室弟子允禧交往。
允禧（1711—1758）：康熙第二十一子，雍正之弟、乾隆叔父。字謙齋，號紫瓊道人，又號春浮。雍正八年（1730）二月封貝子，五月進貝勒。雍正十三年（1735）十一月，高宗（弘歷）即位，晉慎郡王。官宗室左宗正。與乾隆同歲?！肚迨犯濉氛f他“詩清秀，尤工畫，遠(yuǎn)希董源，近接文徵明。”沈德潛《清詩別裁集》說他“勤政之暇，禮賢下士。畫宗元人，詩宗唐人，品近河間、東平，而多能游藝，又間平所未聞也?！?/span>
此次京師之行，鄭板橋滿懷希望地想在宰輔之地仕進。到頭來，依然是滿目蒼涼，“筆底明珠無處賣”。似乎是本朝天子的不圣明。于是，作為一介狂士的板橋于窮途未路之時傷時罵天。抒發(fā)胸中積郁已久的沉悶之氣，在《沁園春·恨》詞中，終于發(fā)出了響遏云天的悲壯的抗議之聲！“看蓬門秋草，年年破巷；疏窗細(xì)雨，夜夜孤燈。難道天公，還箝恨口，不許長吁一兩聲？顛狂甚，取烏絲百幅，細(xì)寫凄清。”
板橋盡管牢騷滿腹，但終究還是不能改變命運。雍正六年（1728）春，與陸白義、徐宗于一同來到揚州天寧寺讀書。九年（1731），就在板橋?qū)⒁贾H，與他共同生活了14年的妻子徐氏不幸病故，這猶如晴天霹雷，幾乎將在貧困中掙扎的板橋擊碎。徐氏是一位具有文化的小家碧玉，生有二女一子。板橋所作《七歌》之六追憶了當(dāng)時的情景，魂牽夢繞，惻惻動人。
到了年關(guān)的臘月二十九日，板橋想到來年的迎考，迎考是需要銀兩的，而現(xiàn)在自己家徒四壁，加上妻亡女幼，更似雪上加霜。無奈之下，他便含羞地給當(dāng)時的興化縣令汪芳藻獻詩《除夕前一日上中尊汪夫子》，詩中備述家中貧困和省試川資無著?！懊髂暧种祾嗖艜?，愿向秋風(fēng)借羽翰?！逼硗艨h令能給予資助。汪芳藻除夕見板橋詩,即贈以金。解決了板橋的燃眉之急。后來，此事在興化被傳為美談。
雍正十年（1732）秋，板橋滿懷希望地趕赴金陵鄉(xiāng)試。朝廷派遣內(nèi)閣學(xué)士王蘭生、翰林院檢討吳大受分別擔(dān)任正負(fù)主考官。鄉(xiāng)試后，板橋借機游覽了南京名勝古跡，并作《念奴嬌·金陵懷古》詞十二首。
九月初八日，值鄉(xiāng)試發(fā)榜之際，板橋卻身在杭州，當(dāng)他接到中舉的消息后，便寫了一首《得南闈捷音》。喜從天降，悲從中來。悲與歡一齊襲上板橋的心頭。板橋曾自述：“四十外乃薄有名?！敝傅木褪沁@次中舉之后的名氣。
雍正十二年（1734），42歲的板橋又續(xù)娶郭氏為妻。次年冬天，他和全國各地的舉子一樣趕赴京師，準(zhǔn)備參加來年的丙辰科考試。
乾隆元年（1736）二月初六日，朝廷委派保和殿大學(xué)士鄂爾泰和文華殿大學(xué)士朱軾為會試正考官，吏部左侍郎邵基和工部右侍郎張廷瑑?yōu)闀嚫笨脊佟?jù)史書記載，丙辰科全國應(yīng)考舉子逾7000人。板橋于貢院參加禮部會試，中貢士。五月，又于太和殿前丹墀參加殿試，中第二甲第八十八名。板橋膺登進士后，滿心歡喜，遂作《秋葵石筍圖》詩以自賀。五月初三日，乾隆下旨，除第一甲三人授職外，另任命64人為翰林院庶吉士，庶吉士實際上就是皇家秘書。另分派52人到各部學(xué)習(xí)，另委任21人為知縣，6人為教職。在這344名進士中，板橋的總排名是第91位，而乾隆一口氣就任命了146人，許多第三甲賜同進士出身的都做了官。至此，板橋已經(jīng)完全處于無奈之中。
從科舉制度看，凡中進士者，只能說明是已經(jīng)具備了官員的身份，但卻不是真正意義上的官員。板橋為了能夠早日出仕，在京期間，只好硬著頭皮寫詩，以詩結(jié)交京中官員。先后交接了筆帖式祿保、部郎圖牧山、中書舍人方超然及國子學(xué)正侯嘉璠等，但依然收效不大。板橋感到本年授官已經(jīng)徹底無望，便與同鄉(xiāng)任陳晉一道入順天學(xué)政崔紀(jì)文幕府。
乾隆二年（1737），乳母費氏無疾而卒，板橋于悲痛之中作《乳母詩》以盡哀念。到了乾隆六年（1741）九月，機會終于來了，板橋奉吏部之召，入京候補官缺。在京期間，板橋受到了乾隆叔父慎郡王允禧的禮誠款待?！栋鍢蜃孕颉吩疲?/span>“紫瓊崖主人極愛惜板橋，嘗折簡相招，自作駢體五百字以通意，使易十六祖式、傅雯凱亭持以來。至則袒而割肉以相奉，且曰：‘昔太白御手調(diào)羹，今板橋親王割肉，后先之際，何多讓焉！’”慎郡王把板橋比作李白，可見他對板橋是何等的器重。
