一九一四年春天，孫派蔣到上海組織已經(jīng)星散且士氣低落的地下革命黨人。蔣的若干部下被捕，他再次間不容發(fā)地回到日本。?次月，孫又派他到滿(mǎn)洲，考察與東北軍閥合作的可能性。?但名義上已接受袁世凱節(jié)制的東北軍閥，對(duì)蔣發(fā)動(dòng)“三次革命”的提議反應(yīng)冷淡；蔣只好準(zhǔn)備回到日本。在回日本前，蔣寫(xiě)了一封信給孫中山，預(yù)測(cè)如果歐洲爆發(fā)一場(chǎng)前所未有的大戰(zhàn)，日本就將借機(jī)在東亞擴(kuò)張勢(shì)力。?
一九一五年一月十八日，東京秘密向袁世凱提出“二十一條”要求，其中包括日本實(shí)質(zhì)從經(jīng)濟(jì)上控制滿(mǎn)洲，把德國(guó)在山東和福建的權(quán)利讓渡給日本；其他一些要求更將使中國(guó)實(shí)質(zhì)上淪為日本的半殖民地。?消息披露后，海內(nèi)外中國(guó)人群情激昂。孫中山很多支持者這時(shí)離開(kāi)日本，但是孫留了下來(lái)。袁世凱先是對(duì)“二十一條”盡量敷衍，但在日本威脅要發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)時(shí)，袁只好讓步，批準(zhǔn)了一項(xiàng)納入大部分二十一條的條約《中日民四條約》。?
支持者的相繼離去，使革命事業(yè)陷入最低潮，孫因此更珍惜那些仍然留在他身邊的忠貞部屬。蔣介石理解和支持孫的觀點(diǎn)：推翻袁世凱和建立統(tǒng)一、現(xiàn)代化的政府，最為優(yōu)先。這是蔣牢記在心的另一個(gè)教訓(xùn)：“攘外必先安內(nèi)?！?br>盡管孫的支持者大減，蔣和陳其美不久后又潛回上海，躲在法租界胡同里，醞釀新的革命計(jì)劃。首先，他們計(jì)劃暗殺淞滬鎮(zhèn)守使鄭汝成。十一月十日，兩名槍手在外白渡橋攔下鄭的座車(chē)，將其亂槍打死。接著，陳和蔣率領(lǐng)敢死隊(duì)攻打警察總局，但不幸失敗了，陳、蔣勉強(qiáng)脫身。?這項(xiàng)行動(dòng)普遍被認(rèn)為失敗，孫的聲望跌到底點(diǎn)。疲憊使蔣病倒了，王太夫人來(lái)到上海陪他，在她的悉心照顧下，蔣終于病愈。?
二月間（一九一六年），陳其美和蔣介石帶著日本人借給孫中山的七十萬(wàn)美元巨款，在上海法租界青幫老大黃金榮（綽號(hào)“黃麻子”）的保護(hù)下，再度試圖在上海建立中華革命軍。?但是，一群可能是北洋軍閥收買(mǎi)的殺手，潛入陳的辦公室，打死了陳和衛(wèi)士。兩天之后，蔣為這位大哥發(fā)喪，在祭文中自許：“繼公事業(yè)，不渝初衷者，更有何人?！?他還動(dòng)容地說(shuō)道，有些人試圖“向之趨炎附勢(shì)，排我斥我毀我誣我者，果何如乎？”，但蔣聲稱(chēng)不怕讒言的，“不恨生前之中讒，唯愿死后之可告慰耳”。?
這篇祭文透露了這個(gè)二十八歲革命青年的雄心勃勃，但至少在公開(kāi)場(chǎng)合他仍努力克制、不輕易表露。蔣很清楚自己的缺陷，在他那從一九一八年起就不曾間斷過(guò)的日記中，一再列出自己必須克服的一些性格缺點(diǎn)，譬如“暴躁、性急、自負(fù)、頑固、狂暴……浪費(fèi)、嫉妒、吝嗇、好色、傲慢、怨恨”，“好炫耀財(cái)富”。?
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