青年時代的丘吉爾1929年5月英國再度舉行大選，這次選舉中丘吉爾本人雖然險勝，但是在全國，保守黨和自由黨慘敗，拉姆齊·麥克唐納的工黨政府重新執(zhí)政。這段后來被稱為“在野歲月”的日子是丘吉爾政治生涯中的最低潮，他在議會中除了批評政府提出的印度自治方案，并決定與國大黨談判外，大部分時間用于寫作，包括已經(jīng)在連載中的《世界危機(jī)》以及《我的早年生活》，還有一本關(guān)于祖先馬爾巴羅公爵一世的傳記。此外他還訪問美國，拜訪美國各界人士和政治領(lǐng)袖。1931年12月，在丘吉爾的第二次美國之行中他遭遇車禍，內(nèi)臟嚴(yán)重出血，不過幸好治愈得當(dāng)，住院8天后就出院。
綏靖政策
一戰(zhàn)后的英國迷漫著和平主義的氣氛，從政黨領(lǐng)袖到平民百姓都鼓吹裁軍，人民天真地相信，一戰(zhàn)后將再也不會有一場如此殘酷的戰(zhàn)爭了。丘吉爾是議會中極少數(shù)反對裁軍，并警告德國正在撕毀《凡爾賽條約》的人。丘吉爾警告，希特勒的法西斯獨(dú)裁將給歐洲帶來災(zāi)難，如果不立即阻止甚至可能導(dǎo)致文明的毀滅，他督促英國應(yīng)當(dāng)重整軍備，并鼓勵盟友法國加強(qiáng)軍事勢力，而不是“裁減你的武器，增加你的義務(wù)”。但是多數(shù)人都將他的警告視為危言聳聽。
1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德國國會宣布，德國軍隊已經(jīng)重新占領(lǐng)了萊茵蘭非軍事區(qū)。對這一明確違反《凡爾賽條約》的行為，英法兩國都未表示強(qiáng)烈的反對，只有丘吉爾警告這么做不僅違反條約，而且對荷蘭、比利時和法國都造成威脅。丘吉爾再次呼吁，英國應(yīng)該向法國提供協(xié)助，以維持歐洲大陸的權(quán)力平衡。
1938年3月11日，納粹德國兼并奧地利；4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境內(nèi)日耳曼人的聚居區(qū)蘇臺德地區(qū)的納粹頭子提出自治。7月英國首相尼維爾·張伯倫派出的代表團(tuán)訪問捷克，討論和平解決蘇臺德問題。9月15日，實行綏靖政策的張伯倫親自訪問慕尼黑，與希特勒商討蘇臺德問題。會談中希特勒明確提出要捷克斯洛伐克割讓蘇臺德，張伯倫表示同意，在得到法國的首肯后，兩國駐捷克的公使于9月20日拜會總統(tǒng)貝奈斯，極力游說他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉爾向倫敦新聞界發(fā)表了一份聲明：“這無異是西方民主國家向納粹武力威脅的徹底投降……”。但是情況到9月22日進(jìn)一步惡化：希特勒提出了具體的時限：捷克政府必須在9月28日下午2時之前作出決定，否則德國就將發(fā)起進(jìn)攻，英國的內(nèi)閣表示無法接受，戰(zhàn)爭一時間似乎近在眼前。
但是到9月28日，由墨索里尼出面邀請英法德意四國領(lǐng)袖到慕尼黑召開會議，一直幻想避免戰(zhàn)爭的張伯倫喜出望外，于次日趕到慕尼黑。丘吉爾認(rèn)識到張伯倫有可能做出讓步，因此想提議由反對黨人和保守黨中持反對意見的人士發(fā)表一個聯(lián)合聲明，敦促張伯倫堅持立場，但是無人附議。9月30日，慕尼黑會議結(jié)束，英法兩國接受了希特勒的要求，迫使捷克從10月1日起撤軍，否則戰(zhàn)爭一旦爆發(fā)英法將不會支援捷克。張伯倫帶著希特勒一份保證不會有進(jìn)一步領(lǐng)土要求的聲明回到倫敦，以勝利者的姿態(tài)接受歡呼：“在我國歷史上這是第二次把光榮的和平從德國帶回唐寧街。”
在議會，只有丘吉爾等少數(shù)人還在抨擊綏靖政策，他稱“我們已經(jīng)遭到一次完全、徹底的失敗”。他的發(fā)言引起一片抗議之聲，但丘吉爾還是在噓聲中結(jié)束了自己的演講。由于其反對綏靖政策的立場，丘吉爾還曾一度遭到自己選區(qū)的保守黨黨部彈劾動議，最終以3比2的信任票保住自己的議席。
1939年3月13日，德國吞并了捷克的剩余部分，斯洛伐克則在德國的支持下獨(dú)立，宣告綏靖政策的徹底失敗。張伯倫3月31日在下院發(fā)表演講時保證，如果波蘭遭受侵略，英國將予以支持。5個月后，第二次世界大戰(zhàn)正式爆發(fā)。丘吉爾后來將二戰(zhàn)稱為“非必然的戰(zhàn)爭”，認(rèn)為這次戰(zhàn)爭原本在開始時就可以輕易制止，但因英國人民的“不明智、麻痹大意和好心腸而讓壞人重新武裝”。
戰(zhàn)時內(nèi)閣首相
9月1日早晨，戰(zhàn)爭爆發(fā)后的數(shù)小時，張伯倫召見丘吉爾，邀請他加入戰(zhàn)時內(nèi)閣。9月3日，丘吉爾被重新任命為海軍大臣。由于戰(zhàn)事進(jìn)展不順利，下院議員們在1940年5月對張伯倫政府提出不信任動議案，將矛頭指向張伯倫。5月8日，張伯倫政府僅以81票的多數(shù)獲得信任案，但是張伯倫感到他無法繼續(xù)執(zhí)政，因此準(zhǔn)備組建聯(lián)合政府，并讓出首相位置。他原本希望由外交大臣、綏靖政策的積極貫徹者哈利法克斯勛爵接任，但是無法得到丘吉爾的支持。張伯倫十分清楚，一旦丘吉爾離開內(nèi)閣就要垮臺。此外工黨也向張伯倫施嚴(yán)，十分明確地向他表明，工黨將不會再支持由張伯倫或其親信所領(lǐng)導(dǎo)的內(nèi)閣。于是張伯倫只得向國王提出辭呈，并建議由丘吉爾組閣。
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