前333年春，亞歷山大率領(lǐng)遠(yuǎn)征軍從過(guò)冬營(yíng)地開(kāi)拔，通過(guò)托羅斯山脈隘口進(jìn)入奇里乞亞，這時(shí)他生了大病，全軍因此在奇里乞亞停留一陣子。痊愈后他聽(tīng)聞波斯國(guó)王大流士已經(jīng)聚集一支大軍來(lái)到不遠(yuǎn)處的敘利亞，亞歷山大便朝大流士的方向進(jìn)軍，半途中他接到報(bào)告，說(shuō)大流士迂回至他后方切斷他的后路，亞歷山大連忙折回，雙方在伊蘇斯戰(zhàn)役展開(kāi)決戰(zhàn)。盡管波斯兵力上的占盡優(yōu)勢(shì)，但波斯步兵素質(zhì)的低劣斷送了整場(chǎng)戰(zhàn)事，讓亞歷山大成功領(lǐng)導(dǎo)伙友騎兵突破波斯左翼陣列。更重要的是，大流士三世在戰(zhàn)爭(zhēng)末段棄甲逃離戰(zhàn)場(chǎng)，不僅讓他的軍隊(duì)崩壞，連母親西緒甘碧絲、妻子和孩子都被亞歷山大俘虜，亞歷山大擄得波斯軍龐大的軍資。大流士戰(zhàn)后向亞歷山大求和，愿割讓領(lǐng)土交換和平以及贖回親屬，但這些都被亞歷山大回絕，并自認(rèn)現(xiàn)在他是亞細(xì)亞霸主，要求大流士向他臣服。
伊蘇斯的大勝使敘利亞和黎凡特各城市很快地向亞歷山大投降，然而腓尼基泰爾市民他們想兩頭下注，不愿意倒向亞歷山大，這讓亞歷山大相當(dāng)惱火，于是率領(lǐng)馬其頓軍隊(duì)圍攻泰爾。但因泰爾城坐落于小島上，城墻緊鄰海邊的關(guān)系，使遠(yuǎn)征軍無(wú)法以正規(guī)方法攻下這座城市，這場(chǎng)泰爾圍城戰(zhàn)歷經(jīng)七個(gè)月之久，終究淪陷[98][99]。破城后，亞歷山大縱放士兵們的怨氣，屠城，并把幸存的30,000名泰爾市民貶為奴隸。
在圍城戰(zhàn)期間，波斯國(guó)王大流士再一次提出和平協(xié)議，這次他愿把半個(gè)波斯帝國(guó)割讓給亞歷山大，還愿把女兒嫁給他。亞歷山大的老將帕曼紐認(rèn)為這個(gè)條件很好，說(shuō)如果我是亞歷山大，就會(huì)同意這些條件，停止戰(zhàn)爭(zhēng)。但亞歷山大回答：“如果我是帕曼紐，我當(dāng)然會(huì)這么辦，但因?yàn)槲沂莵啔v山大，那我就要用亞歷山大實(shí)際上會(huì)使用的言語(yǔ)去回答大流士。”并對(duì)波斯來(lái)使說(shuō)，他不要錢(qián)財(cái)或獲得波斯國(guó)土的一部分而非全部，因?yàn)檫@些遲早都會(huì)是他的，至于聯(lián)姻，不管大流士三世愿不愿意，他都可以娶，因?yàn)榇罅魇康呐畠含F(xiàn)在在他手里。
泰爾圍城戰(zhàn)之后，往埃及沿途上的城鎮(zhèn)都很快向亞歷山大投降，他沿著海岸線往埃及的門(mén)戶加薩前進(jìn)。加薩的波斯宦官兼指揮官巴提斯雇了一支阿拉伯傭兵，準(zhǔn)備要依靠加薩牢固的城墻堅(jiān)守。圍城戰(zhàn)中，加薩城因?yàn)樽湓诟邖徤希R其頓軍的投石機(jī)無(wú)法利用平射的石彈來(lái)轟擊城墻，于是亞歷山大命人在較易攻破的南段城外堆了一道土岡，來(lái)利于投石機(jī)攻擊。歷經(jīng)對(duì)城內(nèi)發(fā)動(dòng)突擊失敗三次后，在第四次攻擊下加薩城陷落，如同泰爾城的下場(chǎng)，加薩也遭倒洗劫，居民被賣為奴隸。至此在往埃及道路上已經(jīng)沒(méi)有敵人的軍隊(duì)阻礙亞歷山大了。
多數(shù)古代歷史學(xué)家如阿里安都提到亞歷山大結(jié)束加薩戰(zhàn)役后，直接奔往埃及。但羅馬帝國(guó)時(shí)期的猶太歷史學(xué)家弗拉維奧·約瑟夫斯記載亞歷山大攻破加薩后，折返往耶路撒冷前進(jìn)，在耶路撒冷圣殿向上帝獻(xiàn)祭，對(duì)猶太人相當(dāng)優(yōu)待。盡管現(xiàn)代學(xué)者多認(rèn)為約瑟夫斯有誤，認(rèn)為就算亞歷山大真的來(lái)過(guò)耶路撒冷，也不是在這個(gè)時(shí)候。
伊蘇斯戰(zhàn)役（Battle of Issus），發(fā)生在前333年11月的安那托利亞西南方。年輕的亞歷山大大帝率領(lǐng)馬其頓軍入侵至此，并擊敗數(shù)量比他多一倍的波斯大流士三世軍，是亞歷山大東征第二場(chǎng)重要戰(zhàn)役。
在亞歷山大于格拉尼庫(kù)斯河戰(zhàn)役成功擊敗波斯總督后，繼續(xù)進(jìn)軍至小亞細(xì)亞西南部。而大流士三世率領(lǐng)從帝國(guó)各地招集的大軍，進(jìn)駐索契，但馬其頓并沒(méi)有出擊迎戰(zhàn)，大流士三世于是進(jìn)軍伊蘇斯，從后方切斷馬其頓聯(lián)軍的補(bǔ)給線，迫使亞歷山大回頭與波斯軍交戰(zhàn)，戰(zhàn)場(chǎng)在皮納魯斯河河口，位于伊蘇斯村落的南方。
亞歷山大擔(dān)憂人數(shù)眾多的波斯軍隊(duì)會(huì)從左方側(cè)翼進(jìn)行包抄，為了確保左翼安全，命令部隊(duì)沿著海岸前進(jìn)。又因波斯軍先到達(dá)戰(zhàn)場(chǎng)并占據(jù)有利的位置，使馬其頓必須朝陡峭的河岸進(jìn)攻。然而波斯兵力上的占優(yōu)并沒(méi)有為波斯帶來(lái)勝利，波斯步兵素質(zhì)的低劣斷送了整場(chǎng)戰(zhàn)事，讓亞歷山大成功突破波斯左翼陣列。更重要的是，大流士三世在戰(zhàn)爭(zhēng)末段棄甲逃離戰(zhàn)場(chǎng)，將士們頓時(shí)軍心散漫，爭(zhēng)相撤退，但在狹長(zhǎng)的波斯陣地中難以撤退，被從后追到的馬其頓軍隊(duì)屠殺，大流士三世的妻子及母親皆被俘虜。伊蘇斯戰(zhàn)役最終以大流士三世的逃陣告終，奠下波斯逐漸衰亡的道路。
戰(zhàn)場(chǎng)在伊蘇斯的南方，靠近今日土耳其伊斯肯德倫（土耳其語(yǔ)中，伊斯肯德倫即亞歷山大，由亞歷山大紀(jì)念這次勝利而建）關(guān)于伊蘇斯戰(zhàn)役的戰(zhàn)場(chǎng)位置有些爭(zhēng)論，在伊蘇斯南方有兩條小河，較早的歷史學(xué)者認(rèn)為其中一條小河Deli ?ay River是古代所記載的皮納魯斯河。但歷史學(xué)者N.G.L. Hammond和A.M. Devine親自考察當(dāng)?shù)氐乩?，并且依?jù)卡利斯提尼對(duì)戰(zhàn)場(chǎng)的描述和記載的雙方進(jìn)軍距離，也參考西西里的狄?jiàn)W多羅斯提供的史料。并認(rèn)為另一條小河Payas River才是真正的戰(zhàn)場(chǎng)位置，而且認(rèn)為當(dāng)?shù)匾廊槐３之?dāng)年古代的描述，在這里從海邊到群山間的平地僅寬約2.6公里，使大流士無(wú)法利用它軍隊(duì)的數(shù)量?jī)?yōu)勢(shì)。
亞歷山大大帝于前334年進(jìn)軍亞洲，并于格拉尼庫(kù)斯河戰(zhàn)役擊敗當(dāng)?shù)夭ㄋ箍偠絺兊能婈?duì)，之后，亞歷山大占領(lǐng)整個(gè)小亞細(xì)亞。當(dāng)亞歷山大于塔爾索聽(tīng)到波斯大流士三世在巴比倫聚集了一支龐大軍隊(duì)，并認(rèn)為大流士如果率軍接近伊蘇斯海灣，波斯軍隊(duì)將可以利用地中海的制海權(quán)，依靠著法那巴佐斯的艦隊(duì)來(lái)切斷亞歷山大的補(bǔ)給線。因此，馬其頓聯(lián)軍停留在塔爾索一段時(shí)間，加上此時(shí)亞歷山大染上重病，而帕曼紐受命攻占伊蘇斯附近的敘利亞隘口。在11月，亞歷山大得到波斯大軍進(jìn)入敘利亞的報(bào)告，并停留在索契。于是亞歷山大把散開(kāi)的大軍集結(jié)起來(lái)，并朝伊蘇斯南方的敘利亞隘口進(jìn)軍。
大流士三世在索契等候亞歷山大多時(shí)而不耐煩，并決定放棄事先選定的戰(zhàn)場(chǎng)，前往與亞歷山大決戰(zhàn)。大流士得知伊蘇斯南方附近的敘利亞隘口已落入帕曼紐的手中，因此選擇北方的小路進(jìn)軍，出其不意奪下伊蘇斯，并俘虜馬其頓留下的傷兵和病員，這局面讓波斯軍出現(xiàn)在馬其頓軍后方，并成功切斷馬其頓軍的補(bǔ)給線。大流士三世命人把馬其頓傷兵雙手砍下，讓他們回去通風(fēng)報(bào)信，接著大流士朝伊蘇斯南方進(jìn)軍。當(dāng)亞歷山大得知大流士繞到他的后方，起初并不相信，直到再度確認(rèn)大流士所在位置后，凌晨才開(kāi)始回軍并成戰(zhàn)斗隊(duì)行前進(jìn)。當(dāng)大流士得知亞歷山大正在回軍北上，決定在皮納魯斯河河口這個(gè)狹小海岸邊展開(kāi)決戰(zhàn)。
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