一九一六年五月，病憤交加的袁世凱已命在旦夕，在中南海居仁堂樓上東邊的一個(gè)大房間里臥床不起。袁深信中醫(yī)，拒絕法國醫(yī)生為他手術(shù)導(dǎo)血的治療方案。室間案上所列皆中醫(yī)脈案與藥方。
袁此時(shí)并未意識(shí)到自己已時(shí)日無多，希望取消帝制后，仍能保住自己大總統(tǒng)的位置。為取得支持，病榻上的袁世凱決定邀見身在北京的徐世昌段祺瑞前來面晤商談。袁還期望通過段聯(lián)絡(luò)身在南京的馮國璋共撐大局，希望北洋系“是一家人”要團(tuán)結(jié)。但他深知此時(shí)自己已經(jīng)威風(fēng)不在，與段已有了隔閡，馮對(duì)他也不像原先那樣恭順服從了。
帝制醞釀時(shí)，段祺瑞明確表示反對(duì)，態(tài)度堅(jiān)決。袁世凱以“我看你這段時(shí)間臉色不佳，需要休息”為由，勸段隱退。段祺瑞當(dāng)時(shí)因懼袁世凱大總統(tǒng)的權(quán)威，不得不含憤辭去陸軍總長一職，只到三月二十二日袁世凱被被迫宣布取消帝制后，段才恢復(fù)此職。
早在小站練兵時(shí)，袁對(duì)段就頗有恩顧。一八九六年袁世凱奉命到天津小站督練新軍，有天他檢查練兵發(fā)現(xiàn)段祺瑞沒來，一旁的唐紹儀告訴他，段正好回家完婚去了，已經(jīng)發(fā)電報(bào)催他盡快來報(bào)到。段回家之前并不知道被調(diào)往小站協(xié)助袁世凱練兵。段接到電報(bào)很為難，一邊是奉父母之命要完婚，另一邊又是軍令如山。正在為難之際，忽然接到袁世凱電報(bào)，一是說婚姻大事讓先辦，去小站之事可延幾日；二是賀喜，并有銀票一張，作為賀禮。
段辦完婚事，趕回小站，袁世凱率領(lǐng)一批將官，親自迎接，并邀段同上一輛車回到軍營。幾天后，段祺瑞在一家飯店舉行婚宴，答謝小站同僚?；檠缃Y(jié)束后，段去結(jié)帳，飯店老板告訴他：“袁大人已經(jīng)吩咐了，所有花銷全記在他的名下。”從此段對(duì)袁世凱忠貞不二，成為袁世凱的左膀右臂。一九〇八年十月，段祺瑞任會(huì)考陸軍留學(xué)畢業(yè)生主試大臣。十一月慈禧和光緒先后病死，攝政王載灃對(duì)袁世凱非常痛恨，欲殺袁世凱，段祺瑞制造假的兵變，致使載灃不敢動(dòng)手。
袁段之間還有另一層密切關(guān)系。段夫人張佩蘅乃袁世凱夫人于氏的義女。張是前江西巡撫張芾的姪孫女，其父張瀛，字步洲，在山東做官時(shí)與袁交好。張父早逝，母陳氏兩年后又去世。于夫人便將幼女張佩蘅接到袁府撫養(yǎng)，視其如自己的女兒。段元配吳夫人去逝后，袁世凱便將義女張佩蘅嫁與段祺瑞為繼室。張出嫁一切事宜全是袁家操辦。張成為段夫人后，視袁家為娘家，與袁家往來密切。
慎重考量后，袁世凱先由夫人于氏電話聯(lián)絡(luò)段祺瑞的夫人張佩蘅進(jìn)行疏通。
得于夫人電話的第二天，政事堂果果然傳話邀段。段到，徐世昌已先在座。段特地帶一名懂醫(yī)的部屬隨行，在旁觀察袁世凱病情輕重。袁世凱在病榻上接見，面色紅赤，說話氣力仍如平常。袁對(duì)段說：芝泉，我老了而且又病了，后悔沒有聽進(jìn)你的話，故而有今日，取銷帝制后事宜你能相助辦理嗎？段回答說：一定竭力相助，容許我認(rèn)真考慮做布置。段稍坐即離去，隨行的部屬判斷袁病已不治；因而段旋即派親信去南京，聯(lián)絡(luò)馮國璋，商討袁后總統(tǒng)人選。
袁世凱病情果然日益沉重，而且發(fā)展很快，到六月初已經(jīng)不能下床。六月五日黃昏，垂危中的袁世凱緊急邀見徐世昌、段祺瑞、王士珍三人到病床前。
袁留下五條遺言：
一、予除利國外，毫無其他野心。以后國事惟諸君是賴。二、愿諸君訓(xùn)誡拱衛(wèi)軍將校，予死后萬弗擾亂治安，破壞秩序。對(duì)于繼任大總統(tǒng)須忠實(shí)服從。三．茍予不幸死后，總統(tǒng)問題，可依《約法》解決。予之葬事，可任袁家自行辦事。四．予病已重，不能躬閱公文書類，愿君等協(xié)力執(zhí)政，維持地面治安。五．余自受國民付托之重，總攬大權(quán)，本無帝制之思想，乃一時(shí)昏聵，竟為僉壬迷惑，遂演成今日之惡劇。事已至此，夫復(fù)何言。此誠余畢生之遺恨也。今自知不起，以家族托君（指徐世昌）照料。倘他日余家不遭大禍，便屬萬幸矣。
袁世凱在遺言中表達(dá)了他對(duì)“稱帝”的深切悔悟，并且擔(dān)心在他死后家族因此而受到“清算”。袁世凱曾多次對(duì)人說過，做皇帝的沒有一個(gè)有好下場，最后家族都被趕盡殺絕，我是絕不會(huì)做皇帝的。
盡管留下遺言，袁世凱還認(rèn)為自己不一定就會(huì)死，他對(duì)三人說：“假如死不了，等病好了，總統(tǒng)是不做了，我要回項(xiàng)城（袁世凱老家）享福去了?！边@時(shí)候他對(duì)權(quán)力已無眷戀。不久袁即陷入昏迷，直到第二天早晨病故。
袁家在中南海懷仁堂為袁世凱守靈時(shí)（袁死后從居仁堂移至懷仁堂停靈），突然傳來了一個(gè)驚人的消息，說是段祺瑞要帶兵圍閑總統(tǒng)府，殺死袁全家。袁全家頓時(shí)一片驚慌。袁克定袁克文趕緊一同去段公館問個(gè)究竟。段祺瑞為了證明他絕無此意，親自到居仁堂向袁家說明這完全是謠言。為了讓袁家徹底放心，段還讓其夫人帶著他們的兒女替袁世凱守靈，并且讓她們住在府里。段祺瑞本人也天天來看望和照料。
袁死后，黎元洪繼任大總統(tǒng)。黎宣布為袁世凱舉行隆重的國葬（袁遺囑寫明由袁家辦理，當(dāng)時(shí)民國政府鑒于袁對(duì)國家的貢獻(xiàn)，仍為其舉行國葬），并拔款十萬銀元（一說五十萬），后因經(jīng)費(fèi)不夠，又通電全國捐款。段祺瑞捐五千大洋。
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