化學名：槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷
別名：田基黃苷、海棠因
CasNo：482-36-0
化學式：C21H20O12
分子量：464.37
結構式：見上圖
物理性狀：淡黃色針狀結晶。熔點227～229℃，旋光度-83°（c=0.2，吡啶）易溶于乙醇、甲醇、丙酮和吡啶，通常條件下穩(wěn)定。與鹽酸-鎂粉反應，生成櫻紅色。
胡氏等測得新疆貫葉連翹中金絲桃苷的含量為0.254%～0.266％。鄭氏等測得不同地區(qū)的菟絲子中金絲桃苷的含量為0.076%～0.102%。楊氏等測得江蘇江堰黃蜀葵花中金絲桃苷含量為1.12%；江蘇興化黃蜀葵花中金絲桃苷含量0.98%；河北邢臺黃蜀葵花中金絲桃苷含量1.03%。張氏等測得山楂提取物中金絲桃苷的含量為1.95～3.24mg/g。潘氏等測得吳茱萸中金絲桃苷的含量為0.636～0.682 mg/g。韓氏等測得羅布麻葉金絲桃苷平均含量為0.71%。胥氏等測得扁蓄中Hyp的含量為0.011%～0.017%。王氏等測得不同地區(qū)的水芹金絲桃苷含量為0.16～0.29 mg/g。
1、粗提：可采用用乙醇熱回流提取、甲醇熱回流提取、乙醇超聲提取、甲醇超聲提取等方法從生藥粉末中對金絲桃苷進行粗提。
2、分離純化：使用硅膠柱色譜對粗提物進行分離，采用石油醚-丙酮、氯仿-丙酮或氯仿-甲醇-水梯度洗脫，改變洗脫條件，可達到較好的分離效果，所得產(chǎn)品再經(jīng)重結晶得到高純度金絲桃苷。
采用半合成法，以易于得到且較為便宜的蘆丁為原料，經(jīng)芐基化、酸水解、糖苷縮合、脫乙?；兔撈S基五步反應，得到金絲桃苷。
1、7,3',4'-三-O-芐基槲皮素的制備
蘆丁在真空下100℃干燥6小時，脫去3個結晶水。在氮氣保護下，將干燥后的蘆丁溶于無水DMF，加入碳酸鉀，攪拌1小時后，緩慢滴人新蒸的溴化芐，然后40℃反應3小時。冰浴下用10％的乙酸將反應液調至pH6，再向其中加入蒸餾水，離心棄去上清液，沉淀為芐基化的蘆丁。向沉淀中加入體積比為60∶9的乙醇和鹽酸，緩慢加熱至70℃使固體完全溶解，10分鐘后溶液中開始析出沉淀，2小時后反應結束。反應液以冰浴冷卻，低溫下濾出沉淀，用少量冷蒸餾水洗滌沉淀，三氯甲烷/乙醇重結晶，得到7,3',4'-三-O-芐基槲皮素。
2、7,3',4'-三-O-芐基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃半乳糖苷的制備
7,3',4'-三-O-芐基槲皮素和2,3,4,6-四乙酰基-α-D-溴代吡喃半乳糖、四丁基溴化銨（TBAB）溶解于CHCL3中，加入碳酸鉀溶液，45℃攪拌反應12小時，靜置分層，有機相水洗至中性，無水硫酸鎂干燥，減壓除去溶劑，經(jīng)硅膠柱層析（甲苯-乙酸乙酯/4∶1）分離得7,3',4'-三-O-芐基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃半乳糖苷。
3、金絲桃苷的制備
7,3',4'-三-O-芐基槲皮素-3-O-2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷溶于二氯甲烷，加入1mol/L甲醇鈉的甲醇溶液。在氮氣保護下攪拌反應6小時。減壓蒸除甲醇和二氯甲烷，5%的HC1酸化至pH5，靜置，析出黃色的固體，冷卻至O℃，濾過，冷的蒸餾水洗滌固體3次，干燥得黃色固體。將此黃色固體溶于無水乙醇和二氧六環(huán)，加入10%Pd/C，室溫常壓下于氫氣保護下反應4小時，濾過除去Pd/C，并用少量的乙醇洗下吸附的產(chǎn)物。減壓濃縮得到金絲桃苷。
1、對心肌缺血的保護作用
金絲桃苷可降低缺氧-再給氧引起的心肌細胞凋亡率，抑制乳酸脫氫酶的釋放，提高心肌缺血再灌注損傷大鼠心肌超氧化物歧化酶（SOD）的活力，降低丙二醛(MDA)的生成量，抑制血清中的心肌磷酸激酶（CPK）的升高，減少氧自由基和一氧化氮自由基的形成，從而保護心肌，減輕缺血-再灌注導致的心肌細胞損傷和心肌細胞的凋亡。
2、對腦缺血的保護作用
金絲桃苷能有效抑制缺氧缺糖-再灌注損傷后腦片甲躦（formazan）含量下降，增加缺血區(qū)腦片皮層和紋狀體的存活神經(jīng)元數(shù)目，使神經(jīng)元細胞形態(tài)完整，分布良好。抑制缺氧缺糖-再灌注損傷誘導的神經(jīng)元活性的降低。抑制SOD、LDH及谷胱甘肽過氧化物酶（GSHPx）活性的下降。其作用機制可能與自由基清除，抑制Ca2 內流及抗脂質過氧化物形成等有關。
3、對肝、胃粘膜的保護作用
金絲桃苷對肝組織和胃粘膜有明顯的保護作用，其作用機制與抗氧化作用和促進N0水平恢復正常、提高SOD活性有關。
4、解痙鎮(zhèn)疼作用
研究發(fā)現(xiàn)金絲桃苷的鎮(zhèn)痛作用是通過減少痛神經(jīng)末梢Ca2 而產(chǎn)生的，同時發(fā)現(xiàn)金絲桃苷可抑制高鉀誘發(fā)的ca2 內流，說明金絲桃苷對神經(jīng)組織ca 通道亦有阻滯作用，并進一步提出金絲桃苷可能是ca2 通道阻滯劑。臨床觀察顯示，金絲桃苷注射液治療原發(fā)性痛經(jīng)，療效與阿托品相似，除少數(shù)嗜睡副作用外，無阿托品常見的心動過速、瞳孔散大和灼熱感等不良反應，是一種理想的解痙、鎮(zhèn)痛藥。
5、降血脂作用
金絲桃苷能顯著降低高脂小鼠血清Tc、升高HDL/TC比值，說明其具有降低膽固醇、調節(jié)血脂的作用，并且具有提高HDL和小鼠血清SOD活性的作用。這一作用可以明顯降低高脂血癥時超氧自由基對血管內皮的損傷，有利于過氧化脂質的分解和代謝，以保護血管內皮。
6、增強免疫功能
金絲桃苷用于體內劑量在300 mg/kg和150 mg/kg時可明顯抑制小鼠胸腺指數(shù)及脾T、B淋巴細胞增殖和腹腔巨噬細胞吞噬功能；在59 mg/kg時則明顯增強小鼠脾臟T、B淋巴細胞的增殖和腹腔巨噬細胞的吞噬功能。金絲桃苷體外劑量在50～6.25 ml時能顯著促進脾T、B淋巴細胞的增殖，增強T淋巴細胞產(chǎn)生IL-2的能力，并有明顯的量效關系；金絲桃苷6.25 g/ml時對小鼠腹腔巨噬細胞吞噬中性粒細胞能力具有顯著的增加作用，在12.5～3.12 μg/ml時對小鼠腹腔巨噬細胞釋放NO的能力具有顯著的增加作用。
7、抗抑郁作用
下丘腦-垂體-腎上腺（HPA）激活是嚴重抑郁癥患者常見的生物學變化，表現(xiàn)為促腎上腺皮質激素（ACTH）和皮質醇的分泌過多。金絲桃苷能調控HPA軸的功能，使ACTH和皮質酮水平下降，從而發(fā)揮抗抑郁的作用。
1、刺五加膠囊
刺五加膠囊是以刺五加莖葉提取物為原料的制劑，主要成分為黃酮類化合物，其中金絲桃苷為刺五加葉的主要活性成分。
功能主治：活血化瘀。用于瘀血閉阻所致的胸痹心病，癥見胸痛，胸悶心悸等，高血壓等屬脾腎不足，血脈瘀陰癥者。
2、心安膠囊
為山楂葉提取物制成的制劑，富含黃酮類化合物，其中金絲桃苷為主要成分之一。
功能主治：擴張冠狀心血管，改善心肌供血量，降低血脂。用于治療冠心病，心絞痛，胸悶心悸，高血壓等。
3、芪月降脂片
芪月降脂片是提取山楂（去核）及黃芪等中藥中的有效部位制成制劑的純中藥降脂新藥。山楂的主要有效成分之一為黃酮類化合物，其中金絲桃苷的含量較高。
功能主治：降血脂，軟化血管。用于增強冠狀動脈血液循環(huán)，抗心律不齊及高血脂癥。
心血寧片是由山楂和葛根等中藥制成的復方制劑，山楂是本方的臣藥，含有熊果酸、牡荊素鼠李糖苷、金絲桃苷、枸櫞酸等，其中金絲桃苷是主要的成分。
功能主治：活血化瘀，通絡止痛。用于心血瘀阻、瘀阻腦絡引起的胸痹，眩暈，以及冠心病、高血壓、心絞痛、高血脂癥等見上述癥候者。
5、郁可欣膠囊
郁可欣膠囊是由古方研制而成的中藥制劑，由貫葉連翹、酸棗仁、合歡皮、石菖蒲等中藥組成。主要含有金絲桃苷、槲皮素、槲皮苷、綠原酸、咖啡酸、衣馬寧、金絲桃素等成分。
功能主治：肝氣不舒及情志不暢所致的心神不寧、精神不振、郁郁寡歡等精神抑郁癥。
