曹雪芹是正白旗的包衣世家，他的曾祖父跟他的祖父都出任過(guò)江寧織造，曾祖母還做過(guò)康熙的保姆，他的祖父做過(guò)康熙帝的伴讀，曹家祖孫三代四個(gè)人主政江寧織造長(zhǎng)達(dá)五十八年?？梢哉f(shuō)曹家是有權(quán)有勢(shì)，極富極貴，可謂當(dāng)時(shí)南京第一豪門?？滴醯哿蜗陆?，曹家就接駕了四次，這可以看出當(dāng)時(shí)的曹家是多么收到皇帝的恩寵。但是曹雪芹的晚年為何變得如此窮困不堪呢？這要從曹雪芹的爺爺曹寅說(shuō)起了。
曹寅的父親，也就是曹雪芹的曾祖父曹璽鎮(zhèn)壓山西叛亂有功，在康熙二年監(jiān)理江寧織造，曹璽的夫人孫氏則是康熙帝的保姆，位居一品夫人。而曹寅十六歲入宮為康熙殿前的鑾儀衛(wèi)，在康熙二十九年的時(shí)候出任蘇州織造，后來(lái)又調(diào)為江寧織造。康熙因?yàn)閷O氏的關(guān)系，對(duì)曹家極具寵愛(ài)，六次南巡，有四次都是住在曹寅家中。在曹寅病危的時(shí)候，康熙帝特賜奎寧（金雞納霜），并且讓人星夜兼程送藥，可惜藥還沒(méi)送到，曹寅就病死了。
曹寅做過(guò)御前侍衛(wèi)，做過(guò)康熙帝的伴讀，可以說(shuō)曹寅是跟康熙帝從小玩到大的?？滴醯鄹芤黄鸾?jīng)過(guò)了人生最重要的少年時(shí)期，少年時(shí)期的曹寅和康熙結(jié)下了深厚的友情，這也是康熙極其信任曹家的一個(gè)重要原因。曹寅的母親為康熙的保姆，他的兩個(gè)女兒皆為王妃，長(zhǎng)女嫁給平郡王納爾素為妃，次女嫁給了某個(gè)蒙古王子為妃，曹家在當(dāng)時(shí)可以說(shuō)是南寧第一豪門。
因?yàn)椴芤赣H的關(guān)系，加上自由陪伴康熙成長(zhǎng)，曹寅年紀(jì)輕輕的就擔(dān)任了御前二等侍衛(wèi)和正白旗的旗鼓佐領(lǐng)。在曹寅的父親病逝后，曹寅就被提拔成了蘇州織造，沒(méi)過(guò)兩年又調(diào)為江寧織造。到了康熙四十二年，曹寅又出任兩淮巡鹽御史。
在康熙四十八年，兩江總督噶禮密報(bào)康熙，說(shuō)曹寅和李煦虧欠了兩淮鹽課銀三百萬(wàn)兩，康熙仍舊把曹寅視為家人，沒(méi)有批準(zhǔn)噶禮的要求。而是私下告誡曹寅跟李煦，讓他們想法補(bǔ)上虧空。然而三百萬(wàn)的巨大窟窿，曹寅已經(jīng)無(wú)力彌補(bǔ)了。
康熙五十一年，曹寅回京述職，然后帶著長(zhǎng)子曹颙南返，染上風(fēng)寒后轉(zhuǎn)為瘧疾?？滴踔啦芤牟∏楹?，特賜奎寧，也就是金雞納霜，派人星夜兼程的送過(guò)去。并且，康熙還為曹寅詳細(xì)的寫明了這個(gè)藥是如何使用的，可惜藥還沒(méi)送到，曹寅就病死于揚(yáng)州了。
然而，在曹寅死之前，核算出庫(kù)銀虧空了二十三萬(wàn)兩之多。因?yàn)椴芤綍r(shí)的日用排場(chǎng)，送禮應(yīng)酬，尤其是接駕康熙南巡，曹家的經(jīng)濟(jì)已經(jīng)有了巨大的窟窿。庫(kù)銀虧空的二十三萬(wàn)兩，曹家已經(jīng)是沒(méi)有資產(chǎn)可以補(bǔ)上了。這時(shí)候康熙為了保全曹家，又讓曹寅的兒子曹颙繼任江寧織造，沒(méi)兩年曹颙病死，康熙又親自把曹營(yíng)的四侄子曹頫過(guò)繼過(guò)來(lái)，繼續(xù)擔(dān)任江寧織造。同時(shí)又讓曹寅的大舅子李煦代管兩淮鹽差一年，把所得的銀子全部用來(lái)補(bǔ)全曹寅生前的虧空。
到了康熙五十四年，又查出來(lái)曹寅生前虧空庫(kù)銀三十七萬(wàn)多兩，康熙只好再次李煦等人代為補(bǔ)上?？滴鯇?duì)曹家的恩情也就到了曹寅這代，而曹頫這代就疏遠(yuǎn)很多了。直到雍正即位，開(kāi)始徹查錢糧和追補(bǔ)虧空，一開(kāi)始徹查就革職抄家了數(shù)十位官吏，李煦也因?yàn)樘澘毡桓锫毘?。這時(shí)候雍正還沒(méi)有把曹家治罪，而是讓曹頫用三年的時(shí)間把虧空還完。曹頫自己的虧空都沒(méi)補(bǔ)全，加上曹寅的遺留，怎么可能在三年的時(shí)間還完。
在雍正六年，曹頫因?yàn)椴荒苎a(bǔ)全虧空，最終被革職抄家，遷回了北京老宅。從此之后，曹家開(kāi)始迅速的走向了衰敗。曹雪芹從一個(gè)錦衣紈绔，變成了落魄公子。曹雪芹晚年的時(shí)候移居北京西郊，生活更是貧困如洗。到了乾隆二十七年，因?yàn)橛鬃迂舱?，曹雪芹過(guò)于憂傷，臥床不起，乾隆二十八的除夕，因?yàn)樨毨o(wú)醫(yī)去世
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