[190年]，曹操在陳留起兵，夏侯敦?fù)?dān)任裨將軍，跟隨征伐。后來曹操擔(dān)任奮武將軍，讓夏侯敦為司馬，另外帶兵屯住于白馬，升為折沖校尉，領(lǐng)東郡太守。
[193年]，曹操進(jìn)攻陶謙，留夏侯惇守濮陽。張邈叛變迎接呂布，曹操的家在鄄城，惇帶領(lǐng)部隊輕裝前往，與呂布在半路相遇，經(jīng)過交戰(zhàn)。呂布退還，但隨即進(jìn)入濮陽，襲擊了夏侯惇軍的輜重部隊。呂布派遣將領(lǐng)詐降，成功綁架了夏侯惇。夏侯惇的部將韓浩聲稱按照國法將不考慮人質(zhì)的安全，做出了要招兵襲擊劫持人質(zhì)者的姿態(tài)。劫持人質(zhì)者害怕，于是放棄人質(zhì)投降。曹操聽說這件事后，將攻擊劫質(zhì)者不用顧忌人質(zhì)定為法令，于是以后就沒再發(fā)生劫持人質(zhì)事件。
[196年]，曹操接漢獻(xiàn)帝到許昌，夏侯敦轉(zhuǎn)任河南尹。
[200年]，曹操開始與袁紹交戰(zhàn)，夏侯敦率部防守敖倉，掩護(hù)大軍左側(cè)安全。
[204年]，曹操攻破鄴城，夏侯敦被提升為伏波將軍，依然兼任河南尹，被授予可以隨機(jī)應(yīng)變處理事務(wù)，不受規(guī)章限制的權(quán)利。
[207年]，曹操下令統(tǒng)計夏侯敦前前后后的功績，增加食邑1800戶，加上以前的一共2500戶。
208年，夏侯敦奉命進(jìn)攻新野，中劉備的火攻，率敗軍而回
[216年]，夏侯敦跟隨曹操征討孫權(quán)，回來后被委派統(tǒng)領(lǐng)26支軍隊，留守居巢，還被賜予著名的樂師和歌舞藝人作為獎勵。
[219年]，曹操部隊駐扎在摩陂，經(jīng)常邀請夏侯惇一起乘車外出，顯得格外親近，并允許他自由出入自己的臥室，別的將領(lǐng)都得不到這種待遇。后來，夏侯敦被升為前將軍，統(tǒng)領(lǐng)諸軍返回壽春，改屯于召陵。
