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薄荷腦

一種化學(xué)藥劑,薄荷腦系由薄荷的葉和莖中所提取,白色晶體,分子式C10H20O,為薄荷和歐薄荷精油中的主要成分。在世界上,印度是主要的天然薄荷生產(chǎn)國(guó)。薄荷腦和消旋薄荷腦均可用作牙膏;香水;飲料和糖果等的賦香劑。在醫(yī)藥上用作刺激藥,作用于皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥,用于頭痛及鼻;咽;喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。

基本信息

  • 中文名稱(chēng)

    薄荷腦

  • 外文名稱(chēng)

    Menthol

  • 其他名稱(chēng)

    薄荷冰

  • 適應(yīng)癥

    皮膚瘙癢和瘙癢性皮膚病

  • 性狀

    無(wú)色針狀或棱柱狀結(jié)晶等

  • CAS號(hào)

    89-78-1

理化性質(zhì)

【其他名稱(chēng)】 薄荷冰,Hexahydrothymol,Methylpropylphenylhexahydride,Methylhydroxyisopropylcyclohexane-para-menthe-neol

熔點(diǎn):應(yīng)為42~44℃(附錄Ⅶ C)。

比旋度:取該品 精密稱(chēng)定,加乙醇制成每1ml 含0.1g的溶液,依法測(cè)定(附錄Ⅶ E),比旋度應(yīng)為-49°至-50°。

RTECS號(hào):OT0350000, 外消旋

SMILES:CC1CCC(C(C1)O)C(C)C

【適應(yīng)癥】外用于各種原因引起的皮膚瘙癢和瘙癢性皮膚病。

該品為薄菏油中得到的一種飽和的環(huán)狀醇。又名薄荷醇、薄荷冰。

性狀:該品為無(wú)色針狀或棱柱狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末;有薄荷的特殊香氣,味初灼熱后清涼;乙醇溶液顯中性反應(yīng)。 本品在乙醇、氯仿、乙醚、液狀石蠟或揮發(fā)油中極易溶解,在水中極微溶解。

 主要用途

用于制清涼油、止痛藥、牙膏、牙粉、糖果、飲料、香料等用途。

薄荷腦和消旋薄荷腦均用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫(yī)藥上用作刺激藥,作用于皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥,用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。

 制備

工業(yè)上從薄荷中提取薄荷油和薄荷腦采

薄荷腦用水蒸汽蒸餾法和有機(jī)溶劑提取法,前者提取效率低,后者存在有機(jī)溶劑殘留的毒性。采用超臨界二氧化碳從薄荷中提取的薄荷腦(薄荷醇),則可消除上述兩種方法所產(chǎn)生的弊端。其得率比水蒸汽蒸餾法約高5倍,比有機(jī)溶劑法約高3倍,產(chǎn)品保持純天然特征,質(zhì)量好,純度高,無(wú)溶劑殘留毒性,易達(dá)到出口要求,具有更好的競(jìng)爭(zhēng)力,可以占領(lǐng)市場(chǎng)。薄荷腦可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(莖;枝;葉和花序)經(jīng)水蒸氣蒸餾所得的精油稱(chēng)薄荷原油,得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。

 從香茅醛制造

利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質(zhì),將右旋香茅醛用酸催化劑(如硅膠)環(huán)化成左旋異胡薄荷腦,分出左旋異胡薄荷腦,氫化生成左旋薄荷。其立體異構(gòu)體經(jīng)熱裂解可部分地遭到轉(zhuǎn)變成右旋香茅醛,再循環(huán)使用。

 從百里酚制造

在間甲酚鋁存在情況下,對(duì)間甲酚進(jìn)行烷基化反應(yīng)生成百里酚。經(jīng)催化加氫得所有四對(duì)薄荷腦立體異構(gòu)體(即消旋薄荷腦;消旋新薄荷腦;消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦)。將其進(jìn)行蒸餾,取消旋薄荷醇餾分,制造酯后反復(fù)重結(jié)晶,進(jìn)行異構(gòu)體的分離和光學(xué)拆分。分離出來(lái)的左旋薄荷醇酯,經(jīng)皂化后得薄荷腦。

消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對(duì)異構(gòu)體分開(kāi),剩下的異構(gòu)體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦,消旋新薄荷腦,消旋異薄荷腦,比例為 6:3:1,新異薄荷腦含量很少,可不計(jì)。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經(jīng)苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結(jié)晶,分開(kāi)后皂化,得純左旋薄荷腦;不要的右旋薄荷腦及其他異構(gòu)體,可再按氫化條件平衡轉(zhuǎn)變?yōu)橄『赡X。

 從薄荷油制造

將薄荷油冷凍后析出結(jié)晶,離心所得結(jié)晶用低沸溶劑重結(jié)晶得純左旋薄荷醇。除去結(jié)晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,還含較大量的薄荷酮,經(jīng)氫化轉(zhuǎn)變?yōu)樽笮『纱己陀倚卤『纱嫉幕旌衔?。將酯的部分皂化,?jīng)結(jié)晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。

 鑒別

(1) 取本品1g,加硫酸20ml使溶解,即顯橙紅色,24小時(shí)后析出無(wú)薄荷腦香氣的無(wú)色油層(與麝香草酚的區(qū)別)。

(2) 取本品50mg,加冰醋酸1ml 使溶解,加硫酸6滴與硝酸1滴的冷混合液,僅顯淡黃色(與麝香草酚的區(qū)別)。

 藥理學(xué)

薄荷腦能選擇性地刺激人體皮膚或黏膜的冷覺(jué)感受器,產(chǎn)生冷覺(jué)反射和冷感,引起皮膚黏膜血管收縮(實(shí)際上皮膚保持正常);另外對(duì)深部組織的血管也可引起收縮,而產(chǎn)生治療作用。

外用可以消炎,止痛,止癢,促進(jìn)血液循環(huán),減輕浮腫等;內(nèi)服以復(fù)方制劑中可緩解局部炎癥(咽喉炎)及治療感冒,并有健胃,驅(qū)風(fēng)作用。

 適應(yīng)征

外用用于局部止痛,止癢,頭痛,眩暈,蚊蟲(chóng)叮咬;滴鼻用于傷風(fēng)鼻塞,吸入或噴霧用于咽喉炎;口服可以健胃。

 應(yīng)用

【藥理作用】該品與葡萄糖醛酸形成結(jié)合物在尿和膽汁中排出,各種異構(gòu)體以不同量與葡萄糖醛酸結(jié)合。在狗和大鼠體內(nèi)產(chǎn)生分子降解反應(yīng)。它可以薄荷酮代謝物的形式存在。

該品在乙醇、氯仿、液狀石蠟或揮發(fā)油中極易溶解,在水中極微溶解。

薄荷腦

比旋度 取本品精密稱(chēng)定,加乙醇制成每1ml中含0.1g的溶解,依法測(cè)定,比旋度為-49度至-50度。

【藥物相互作用】常與樟腦合用,以增強(qiáng)止癢效果。

【用法與用量】外搽于皮膚瘙癢處,每天可多次使用。0.02~0.1g,多入片劑含服?;蛉?a target="_blank" >醑劑、軟膏劑,外用涂患處。

【制劑與規(guī)格】薄荷腦粉劑、軟膏劑和酊劑:1%~2%。

【不良反應(yīng)】偶有局部刺激作用。

【禁忌證】嬰幼兒禁用。

【貯藏】密封,置陰涼處保存。

【中毒急救】由于薄荷腦對(duì)皮膚以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性,大量使用時(shí)必須戴好手套以及安全眼鏡。 1、吸入:將中毒者轉(zhuǎn)移至通風(fēng)處,采取一般急救措施。

2、誤入眼睛:按一般步驟沖洗眼睛,有必要著請(qǐng)咨詢(xún)醫(yī)師。

3、皮膚接觸:用清水和肥皂清洗。

4、其他:咨詢(xún)醫(yī)師。

 注意事項(xiàng)

勿用于眼及黏膜部位。

人的致死量約為2克,在幼兒鼻腔使用含有本品的滴鼻劑或油膏是很危險(xiǎn)的,將會(huì)引起虛脫。

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