1915年10 月中旬，孫先生任命陳其美為淞滬司令長官，攜帶著作戰(zhàn)計(jì)劃，從日本回到上海。在法租界霞飛路漁陽里5號(hào)安了家，作為反袁軍事活動(dòng)的總機(jī)關(guān)。然后，陳其美給在日本的蔣介石發(fā)去“盼即回滬”的電報(bào)，蔣介石接電報(bào)后，立即動(dòng)身返回上海，參加籌劃上海起義。
蔣介石回到上海，首先與陳其美計(jì)劃刺殺淞滬鎮(zhèn)守使鄭汝成。11月10日，日本大正天皇登基舉行加冕典禮,鄭汝成乘汽車、赴日本領(lǐng)事館致賀。陳其美派黨人埋伏在外白渡橋，鄭汝成的汽車行至橋上，被黨人當(dāng)場擊斃。
刺殺鄭汝成之后，陳其美就開始策劃上海軍起義。蔣介石擬訂了一個(gè)“淞滬起義軍事計(jì)劃書”，計(jì)劃先發(fā)動(dòng)軍艦起義，然后攻取上海軍事要地--江南制造局，經(jīng)過一番運(yùn)動(dòng)，停泊在長江上防守上海的肇和、應(yīng)瑞、通濟(jì)3艘軍艦響應(yīng)革命，決定在12月15日3艦起義。但是，肇和艦有異動(dòng)的情況被袁世凱偵察到，于是袁世凱決定將肇和、應(yīng)瑞兩艦調(diào)離上海，駛赴廣州。陳其美不得不改變起義計(jì)劃，倉促?zèng)Q定12月5日3艦起義。當(dāng)時(shí)武器準(zhǔn)備不足，炸彈都是用鐵香煙罐頭盒做的。到了起義的一天，肇和艦雖然得手，應(yīng)瑞、通濟(jì)兩艦卻被袁世凱用重金收買，發(fā)炮攻擊肇和艦，起義遂告失敗?？倷C(jī)關(guān)在當(dāng)天夜里也被法租界巡捕搜查，陳其美和蔣介石由樓上翻窗從屋頂逃跑。
1916 年4 月，蔣介石又協(xié)助楊虎攻打長江要塞--江陰炮臺(tái)。4月14日占領(lǐng)江陰炮臺(tái)，蔣介石與楊虎還發(fā)表了“江陰獨(dú)立宣言”。不料，占領(lǐng)江陰炮臺(tái)才5天，內(nèi)部發(fā)生叛變，炮臺(tái)士兵全部逃離，蔣介石只身回上海。
5月18日，袁世凱設(shè)下圈套，將陳其美暗殺于上海法租界薩坡賽路的日本僑民山田純?nèi)稍⑺ｊ惼涿郎皻v任上海都警、工商總長等要職，又是上海青幫的大頭目。但死后竟沒有一個(gè)親屬、朋友前來收領(lǐng)遺體。
蔣介石聽到陳其美被刺死后，痛哭失聲，立即趕到出事地點(diǎn)，將陳的尸體載回自己在上海秘密住所入殮，并撰與祭文悼念。
陳其美被刺死后，孫先生失去了一個(gè)重要的助手，作為陳其美親信的蔣介石，開始受到孫先生的重視。蔣介石也從這時(shí)候起，極力表示對孫、對中華革命黨的忠心。
1916 年7月31日，孫命蔣介石到中華革命軍東北軍任參謀長，目的是叫蔣介石訓(xùn)練這支軍隊(duì)。蔣介石到達(dá)以后，發(fā)現(xiàn)部隊(duì)素質(zhì)太差，訓(xùn)練根本無從著手。只任參謀長13天，袁世凱即斃命了，黎元洪繼任總統(tǒng)，國內(nèi)的形勢也發(fā)生變化。蔣介石也就隨之結(jié)束了這段暫短的軍事活動(dòng)。在中華革命黨時(shí)期，蔣介石雖然還沒有做出什么重大的軍事政治表現(xiàn)，也沒有取得重要的政治地位，但是他卻給孫留下了比較深刻的印象，也為以后的發(fā)跡打下了基礎(chǔ)。
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